歡迎訪問泰州恒路商貿(mào)有限公司官方網(wǎng)站！
誠信經(jīng)營 用戶至上
優(yōu)勢供應(yīng)硫代乙酸、硫代乙酸鉀等醫(yī)藥中間體
銷售電話 （微信同號）
15152605757
硫代乙酸是常用的將醇轉(zhuǎn)化為乙酸硫醇酯的?；瘎┖秃?Michael 加成親核試劑，在有機合成中主要用于制備乙酸硫醇酯類物質(zhì)。
在 Ph?P 和 EtO?CN=NCO?Et 存在下，該試劑與各種伯醇和仲醇發(fā)生，Mitsunobu 反應(yīng)生成乙酸硫醇酯。當(dāng)光學(xué)活性的仲醇時，可以得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的酯。得到的酯還可以進(jìn)一步水解，生成相應(yīng)的硫醇或氧化成相應(yīng)的磺酸衍生物。
在通常條件下，硫代乙酸作為酰化試劑與乙酰氯和乙酸酐相比并沒有明顯的優(yōu)點。但在某些條件下，硫代乙酸可以在羥基存在下選擇性地?；被?。硫代乙酸還可以先將疊氮基還原成氨基，然后直接乙?；玫揭阴０费苌?。
硫代乙酸應(yīng)用最廣的是作為 Michael 給體，與不同的 Michael 受體發(fā)生共軛加成反應(yīng)。例如：與 α,β-不飽和醛酮、醌、羧酸及其衍生物酯和酰胺、硝基烯烴等都可以發(fā)生加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的乙酸硫醇酯類化合物。硫代乙酸與 α,β-不飽和醛酮發(fā)生加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的乙酸硫醇酯類化合物。
硫代乙酸與 α,β-不飽和羧酸內(nèi)酯發(fā)生加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的乙酸硫醇酯類化合物，當(dāng)硫代乙酸過量時，過量的硫代乙酸還將進(jìn)一步與分子中的二烯發(fā)生 1,4-加成反應(yīng)得到相應(yīng)的雙乙酸硫醇酯類化合物，硫代乙酸與二烯發(fā)生的 1,4-加成反應(yīng)屬于自由基加成。
硫代乙酸可以與硝基烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的乙酸硝基硫醇酯類化合物。
硫代乙酸還可以作為親核開環(huán)試劑對三元雜環(huán)發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，得到鄰位雙官能團(tuán)化合物。例如：硫代乙酸與氮雜環(huán)丙烷反應(yīng)，首先得到開環(huán)產(chǎn)物鄰氨基硫醇的乙酸酯。然后，不穩(wěn)定的酯馬上原位發(fā)生分子內(nèi)?；w移反應(yīng)，生成 N-乙酰基氨基硫醇。
硫代乙酸與烯烴可以發(fā)生自由基加成，生成相應(yīng)的乙酸硝基硫醇酯類化合物。該加成反應(yīng)具有一定的立體選擇性，主要生成順式乙酸硫醇酯。但其不很穩(wěn)定，水解得到相應(yīng)的硫醇類化合物。硫代乙酸與炔烴可以發(fā)生自由基加成，生成相應(yīng)的乙酸烯基硫醇酯類化合物。硫代乙酸發(fā)生自由基加成時，加入自由基引發(fā)劑或在光照條件下進(jìn)行可以提高產(chǎn)率。使用非對稱的烯烴和炔烴作為底物時，該加成反應(yīng)都具有一定的區(qū)域選擇性。由于是自由基加成機理，該反應(yīng)主要生成反馬氏產(chǎn)物。
